Богатая история у Ошмян, которые впервые упоминаются в 1341 г. в «Хронике Литовской и Жемойтской». Княжеский замок, возле которого начал развиваться торгово-ремесленный посад, сначала принадлежал Гедимину, затем его сыновьям Явнуту и Ольгерду, с 1382 г. — великому князю литовскому Ягайле. В 1399 г. при Витовте Ошмяны приобрели статус города. В начале XVI в. город начал застраиваться на новом месте, названном Новые Ошмяны (теперь центр современного города), а древняя часть (Старые Ошмяны) была передана в 1505 г. францисканцам. Они построили здесь костел и монастырь.
С 1566 г. Ошмяны были центром уезда, получили магдебургское право, а после Люблинской унии стали центром староства. В 1792 г. Станислав Август Понятовский утвердил герб города, который просуществовал до 1845 г. Во время восстания 1794 г. в Ошмянах размещался штаб Якуба Ясинского и формировался отряд Михала Клеофаса Огинского.
С 1280 г. известны Гольшнаны, получившие свое название от князей Гольшанских, влиятельного рода XIII—XVI вв. Достаточно вспомнить, что княгиня Юлия была женой великого князя литовского Витовта, а Софья Гольшанская стала основательницей династии Ягеллонов — князей Великого княжества Литовского, королей Польши, Венгрии, Чехии.
История Гольшан берет начало на городище, где стоял деревянный замок князей Гольшанских. Гольшанский замок, построенный в 1610г. Павлом Стефаном Сапегой, считался красивейшим в Беларуси. Уже в то время в замке были уникальная система отопления, водопровод и канализация. Руины замка скрывают множество подземных ходов, склепов и колодцев. Как в каждом замке, есть здесь и свои привидения — в ясные лунные ночи по галереям ходят тени влюбленных Гремислава Валюжинича и Анны Гордиславы Гольшанской, замурованных в подземелье мстительным магнатом. А в 1976 г. недалеко от замка нашли клад — в глиняном горшке 836 серебряных монет XIV—XV вв. В 1618 г. Павел Стефан Сапега построил костел и монастырь. Мраморные надгробные памятники Сапегам, которые до 1970-х гг. находились в ротонде внутреннего двора костела, теперь можно увидеть в музее древне-белорусской культуры в Минске.
С 1407 г. упоминаются в летописях Жупраны. 300 лет они принадлежали Радзивиллам, а с начала XIX в. — Чапским. Граф Адам Гутен-Чапский основал Петропавловский костел (1854—1875). Во внутреннюю стену храма вмурована мемориальная доска в честь Франтишка Богушевича, похороненного недалеко от костела. Именно сюда приезжают поклониться белорусскому песняру.
Баруны известны как центр образования. С 1700 по 1833 г. здесь находилась базилианская школа. Среди ее выпускников начала XIX в. были такие деятели белорусской и польской культуры, как писатель Игнат Ходько; историк, публицист, собиратель и издатель материалов по истории Беларуси и Польши Леонард Ходько; друг Адама Мицкевича, поэт, переводчик, публицист А. Э. Одынец; поэт и переводчик на польский язык Горация, Шекспира, Байрона и Шиллера Ю. Корсак. В 1920—1921 гг. в базилианских стенах располагалась белорусская учительская семинария, директором которой был просветитель С. Рак-Михайловский. Монастырь базилиан является памятником архитектуры XVIII в. В Борунах, деревне Ошмянского района, сохранился интересный комплекс униатского храма (1747 г.).
В километре от деревни Мурованая Ошмянка находятся остатки здания, где в 1590—1843 гг. была типография. Ее основал стольник литовский, воевода полоцкий, староста волковысский, шерешовский и лепельский Николай Дорогостайский.
Упомянем еще несколько примечательных мест. В Городниках, где было одно из имений рода Спядецких, на кладбище сохранилась часовня — семейная усыпальница, рядом с которой — надгробие ученому и просветителю Андрею Снядецкому. В Ошмянах находится церковь 2-й половины XIX и. Костелы стоят в деревнях Цуденишки (XVI в.), Граужишки и Мурованая Ошмянка (оба конца XVIII в.), часовня — в д. Куцевичи (XIX в.). В Ошмянах хорошо сохранились костел и синагога XIX в.
На Ошмянщине родились талантливые люди: в Ошмянах — художник Ю. Корчевский; в д. Болванишки (теперь Зеленый Бор) — археолог, почетный гражданин Греции 3. Минейко; в д. Гейстуны -поэт, издатель А.Э. Одынец; в д. Новосяды — поэт Андрей Зязюля; в д. Поляны - поэт, краевед Ч. Янковский.