На берегах речки Волковыи стоит Волковыск, который в 2005 г. отметил свое тысячелетие. Остатки летописного города-крепости сохранились на Шведской горе (она заселялась в X в.), на Замчище и Муравельнике (заселены в XI в.).
Собственно городом — центром ремесла и торговли — Волковыск становится в первой половине XII в. Крепость была преобразована в княжеский замок. 11 января 1386 г. польские послы подписали здесь документ, который подтверждал, что Ягайло будет выбран польским королем и получит в жены Ядвигу. Город начал бурно развиваться после получения в 1503 г. магдебургского права.До нашего времени сохранились двухбашенный базиликальный фарный костел святого Николая (XVIII в.), Вацлавский костел в классическом стиле (середина XIX в.), кирпичная Николаевская церковь, Дом Багратиона - усадебный дом 1805 г., где с 10 по 17 июня 1812 г. находился штаб 2-й Западной армии (с 1949 г. -музей), торцевые домики XVIII —1-й половины XIX в.
На расстоянии 3 км от районного центра находится Гнезно,которое существует с конца XIV — начала XV в. и упоминается в Литовской метрике как деревня великого князя литовского. Здесь находится интереснейший памятник переходного периода от готики к ренессансу - темно-красный костел Михаила Архангела (1527). Сохранилось здание помещичьего дома с двумя флигелями и хозяйственными постройками (30—40-е гг. XIX в.), остатки пейзажного с чертами романтизма парка с оригинальной водной системой.Старый парк и одноэтажный дворец середины XIX в. есть в д. Подороск. С середины XVIII в. до 1939 г. она принадлежала роду Сципио дель Кампо. Дворец рода Сегеней в стиле неоготики (середина XIX в.) стоит в д. Краски. В настоящее время там располагается детский санаторий. Остатки пейзажного парка (конец XIX в.) являются памятником республиканского значения.
С XIII в. известна д. Мстибово (Мстибогов Городок, Мстибогов,Мстибов), вероятно, возникшая на месте поклонения языческому богу Мстибогу. В письменных источниках XVI—XVIII вв. Мстибово упоминается как центр волости. С 1533 г. принадлежало королеве Бонне. 13 января 1546 г. в мстибовском замке останавливался Жигимонт Август.На сеймике 1576 г. в Мстибове литвины провозгласили своим великим князем Стефана Батория. Сохранился костел (1919) и неоготическая колокольня. В 3 км от Мстибово расположена д. Яриловка, происхождение названия которой связано с культом бога Ярилы. Здесь находится дом, в котором в 1885—1890 гг. жил белорусский и польский график и живописец А.И.Каменский.
С 1-й половины XVI в. упоминаются Петуховичи (Петухово). С середины XVIII в. деревня принадлежала Флемингам, переименовавшим ее в честь дочери в Изабелин. Сохранились кирпичные Петропавловский костел (1778) и Михайловская церковь (XVIII в.). С начала XVI в. известна Россь (теперь городской поселок), где стоят Троицкий костел (1856) и Троицкая церковь (1912). С начала XVIII в. до 1939 г. Россь принадлежала Потоцким, заложившим парк, фрагменты которого сохранились.
С XVI в. ведет свою историю д. Волпа. Она принадлежала князю гольшанскому и епископу виленскому Павлу Альшмунту, затем королеве Бонне, которая превратила местечко в староство. Позже владения перешли канцлеру ВКЛ Льву Сапеге и его сыну Казимиру Леану, которого навестил здесь король Владислав с супругой. У последнего владельца Павла Сапеги за участие в ноябрьском восстании 1831 г. имение конфисковали. В окрестностях Волпы часто охотился Стефан Баторий. В Волпе сохранился костел святого Яна (1773). В д. Кузьмичи стоит кирпичная церковь Александра Невского (середина XIX в.).
В границах района находится более 10 каменных могильников ятвягов.
Уникальным археологическим памятником,единственным в Восточной Европе, являются шахты по добыче кремня и расположенные рядом стоянки и мастерские по его обработке эпохи каменного и бронзового веков возле г.п. Красносельский и соседних с ним деревень. Сохранилось более 80 почти неповрежденных выработок. На этой территории находятся также могильник 3-го тысячелетия до н.э, селища железного века и средневековья. С 1969 г. Красносельский археологический комплекс объявлен государственным заповедником. Памятниками природы являются фрагменты парков в деревнях Шнипово, Мачульно, Верейки (начало XIX в.), Теолин (XIX в.), Субочи (конец XIX в.). В Волковысском лесничестве растет царь-дуб, которому 500 лет.